V súčastnosti hviezda nemeckého Bayeru Leverkusen sa dostala v posledných mesiacoch aj do hľadáčikov mnohých ďalších svdtových veľkoklubov ako Atlético Madrid, Chelsea, Arsenal či Real Madrid.

Bailey pôsobí v Bayere Leverkusen od roku 2017, kedy prišiel z belgického KRC Genk. V rokoch 2013 až 2015 ale nastupoval aj za slovenský AS Trenčín, zväčša však v dorasteneckom tíme, keďže na Slovensku pôsobil medzi šestnástym a osemnástym rokom života.