Legendárny obranca odohral celú svoju juniorskú a hlavne seniorskú kariéru za AC Miláno, v ktorého drese bol dlhé roky kapitánom. Počas neuveriteľných 24 sezón stihol nastúpiť na viac ako 900 duelov.

Do roku 2009, kedy ukončil kariéru, vyhral sedemkrát Seriu A a päťkrát Ligu majstrov. Ak by sa ale dostal do situácie, v ktorej by musel milovaný klub opustiť, išiel by iba do jedného tímu.

"Ako hráč som vždy chcel ostať verný Milánu. To sa mi našťastie aj podarilo, ale keby som sa dostal do situácie, kedy by som AC musel opustiť, išiel by som iba do jedného klubu a tým je Real Madrid," povedal Maldini pre RMC Sport.