Hostí dostal do vedenia v druhom polčase Alexis Saelemaekers, ale domáci po góle Francisca Geraldesa vyrovnali. Portugalský prvoligista išiel do vedenia hneď na začiatku extračasu, keď sa presadil krížnou strelou ľavačkou Dala Gelson, ale hostia z penalty v 120.+2 minúte vyrovnali zásluhou Hakana Calhanoglua. V jedenástkovom rozstrele sa rozhodlo až v dvanástej sérii, keď na strane hostí sa nepresadili traja hráči a na domácej až štyria.

Rio Ave - AC Miláno 2:2 pp (1:1, 0:0), 8:9 rozstrel z 11 m

Góly: 72. Geraldes, 91. Gelson - 51. Saelemaekers, 120.+2 Calhanoglu (z 11 m), ČK: 120.+1 Borevkovič (Rio Ave)