O Baileyho sa intenzívne zaujímali popredné európske veľkokluby, najčastejšie sa spomínali Manchester United a FC Chelsea.

Rodák z Kingstonu v aktuálnej sezóne nastúpil v drese Genku v domácej Jupiler League v 19 zápasoch, v ktorých zaznamenal gól a šesť asistencií. Darilo sa mu aj v Európskej lige UEFA, kde v šiestich dueloch dosiahol štyri presné zásahy.

S Leverkusenom, ktorému patrí v tabuľke Bundesligy deviata priečka, podpísal kontrakt do roku 2022.